Když se uživatel přihlásí přes telnet nebo na konzoli, musí obvykle zadat heslo. Pro heslo existují čtyři různé možnosti:

- Zeptejte se při prvním přihlášení
  Když se uživatel poprvé přihlásí přes telnet nebo na konzoli v textovém režimu, systém vyzve uživatele k zadání hesla.

- Není vyžadováno žádné heslo
  Uživatel se může přihlásit do systému bez zadání hesla. Tuto možnost byste měli používat opatrně.

- Není povoleno přihlášení
  Pokud zvolíte tuto možnost, uživatel se nebude moci do systému vůbec přihlásit, ani číst poštu pomocí POP3 serveru.

- Šifrované heslo
  Unixová hesla jsou uložena v jednosměrné šifrované podobě. Tato volba umožňuje zadat heslo pro uživatele jako šifrovaný řetězec (možná převzatý ze souboru hesel v jiném systému).

- Vymazat textové heslo
  Chcete-li nastavit heslo pro uživatele, vyberte tuto možnost a zadejte ji do textového pole. Webmin vezme vámi zadané heslo, zašifruje ho a uloží do souboru hesel.